1900

4月28日，生於澎湖縣湖西鄉鼎灣村。父蔡梗，母蔡黃昭。

1921

開始設帳授徒，是澎湖歷史上首位女塾師。

1923

入陳錫如「留鴻軒」書房。 12月29日，〈喜晤錫如先生蒙錄收門下賦此誌感〉詩、詞各1首刊於《臺南新報》第7847號，詞後改題為〈敬呈留鴻夫子誌感〉。

1924

在馬公「澄源堂」設帳教學。 3月8日，〈詠菊〉、〈詠蘭〉刊於《臺南新報》第7917號。 4月24日，《臺灣日日新報》〈西瀛特訊〉報導，記旨禪獲得左詞宗評選〈捲簾〉詩鐘第一名；作〈詩將〉，見《臺灣日日新報》〈西瀛特訊〉。 6月，作〈敬呈月華女史並乞和章〉，見《臺灣詩報》第5號。 7月19日，《臺灣日日新報》〈西瀛特訊‧重開擊缽〉，記旨禪於課題〈澎湖文石〉獲詞宗選為第一，見《臺灣日日新報》第8684號。 9月17日，〈義路〉獲礪社徵詩課題第七名，見《臺南新報》第8100號。 10月30日，〈紅拂妓〉獲西瀛吟社第一期徵詩評選結果第七名，見《臺灣日日新報》第8787號。 11月14日，〈畫蟹蘭〉獲西瀛吟社第二期徵詩評選結果第十九名，見《臺南新報》第8168號。 11月16 日，〈移家彰化惜別留鴻夫子〉、〈留別芸窗諸妹〉2首刊於《臺南新報》第8170號。 11月18日，年底赴彰化福吉齋堂修養，並教授經文，見《臺南新報》第8172號。 在彰化期間，於福吉堂拜黃昌英為師，正式皈依先天教，道號明慧。

1925

2月21日，獲得南瀛佛教會徵文「臺灣佛教振興策」第八名，見《臺南新報》第8267號。 3月6日，《臺南新報》記載旨禪於彰化齋堂福吉堂設館「平權軒」授徒。 4月26日，〈依韻祝留鴻夫子花甲榮慶〉2首刊於《臺南新報》第8330號。 臺北名人葉鍊金有詩〈贈蔡旨禪女士〉刊於《臺灣詩薈》第二十號，詩曰：「禪心詩思本天真。福慧修來廿四春。比似北宮貞孝女，不隨流俗徹環瑱。」

1926

7月27日，《臺灣日日新報》〈翰墨因緣‧西瀛擊缽〉刊載共勉社漢學研究會〈共仰文明〉詩鐘徵選結果，蔡旨禪獲第三名。 籌劃出版陳錫如詩集。 撰寫〈留鴻軒詩文集敘〉。

1927

《留鴻軒詩文集》出版，附有旨禪等十二名女弟子的詩作。 受霧峰林家之聘，為其家庭教師。 成為「南瀛佛教會」會員。 8月，〈自勵〉、〈苦熱〉刊於《南瀛佛教》第5卷第4期。

1928

7月19日，〈藕絲〉獲「網珊吟社」徵詩第十八名，見《臺灣日日新報》第10145號。 8月4日，〈筆戰〉獲高雄「苓洲吟社」徵詩第二名，見《臺灣日日新報》第10161號。 9月，〈落花〉5首、〈憶友〉2首、〈消夏〉、〈秋宵〉2首、〈溪水〉刊於《南瀛佛教》第6卷第5號。 11月8日，〈梁夫人桴鼓督戰〉獲「苓洲吟社」徵詩第十一名，見《臺灣日日新報》第10256號。 恩師陳錫如去世。 恩師黃昌英去世。 作〈奉讀錫如夫子卒前一日病劇手翰潛然感作〉、〈哭陳錫如夫子〉。

1929

3月，〈輓黃昌英齋師母文〉、〈輓黃昌英齋師母聯〉、〈哭黃昌英齋師母〉詩2首，刊於《南瀛佛教》第7卷第2號。

1930

12月，櫟社開秋季會於林獻堂家，旨禪亦參加同作。 12月13日，作〈夜行〉，見傅錫祺《櫟社沿革志略》頁35。

1931

5月1日，〈和蘂珠先生瑤韻〉、〈送女友〉刊於《詩報》第11號。 5月15日，〈自題小照〉、〈盟鷗圖〉、〈中秋玩月〉刊於《詩報》第12號。 6月18日，〈閒居〉獲臺北李友樵徵詩第十八名，見《臺灣日日新報》第11200號。 7月1日，〈曉鐘聲〉刊於《詩報》第15號。 9月1日，〈寄月英女士〉刊於《詩報》第19號。 9月15日，〈柳眼〉、〈柳絲〉、〈柳影〉刊於《詩報》第20號。 10月1日，〈旅懷〉、〈嫦娥奔月〉、〈宮怨〉、〈牡丹〉、〈盆松〉刊於《詩報》第21號。 10月15日，贊助《詩報》伍拾圓，見《詩報》第22號;〈自遣〉、〈畫蟹〉、〈閨辭〉2首刊於《詩報》第 22號。 11月1日，〈設帳十週年感作〉、〈寄友〉刊於《詩報》第23號。 11月15日，〈聯吟大會不得出席寄蘂珠妹〉、〈有懷〉刊於《詩報》第24號。

1932

1月，〈心猿〉、〈壽灌園先生並尊閫楊夫人〉、〈壽灌園先生〉、〈素貞月珠兩女士之別墅即景〉刊於《藻香文藝》第4回新年號。 2月24日，〈灌園先生處即景〉、〈留別獻堂先生尊閫楊夫人〉、〈蒙獻堂先生並尊閫餞行賦此申謝〉、〈寄獻堂先生尊閫楊夫人〉、〈別諸同學〉3首、〈歸家有作〉、〈歸家偶作〉刊於《詩報》第30號。 3月，參加在臺北孔廟舉行的全島詩人大會。 4月1日，〈石輝竹堂伯達諸先生見訪有作〉、〈病中〉、〈和友雨中見寄瑤韻〉、〈水鏡〉、〈美人〉、〈春日贈友〉、〈憶友〉刊於《詩報》第32號。 4月15日，〈偶聽隔鄰伽藍福林堂之鐘聲作〉、〈琴韻〉、〈龍燭〉2首刊於《詩報》第33號。 7月1日，〈傷春〉、〈苦熱〉3首、〈蟬〉、〈學海〉刊於《詩報》第38號。 7月15日，〈牡丹〉、〈藕絲〉3首刊於《詩報》第39號。 8月1日，〈虹〉、〈雲〉、〈春雪〉刊於《詩報》第40號。 8月15日，〈春花〉、〈叢菊開品字口占〉、〈盆菊〉、〈白菊〉刊於《詩 報》第41號。 9月1日，〈餐菊〉、〈蓮〉刊於《詩報》第42號。 9月15日，〈紅梅〉3首刊於《詩報》第43號。 10月1日，〈梅〉、〈冰心蠟梅〉、〈夾竹桃〉刊於《詩報》第44號。 10月25日，〈素貞月珠二女士之別墅即景〉3首刊於《詩報》第45號。 11月1日，〈孤山懷古〉、〈畫梅〉2首、〈牡丹〉刊於《詩報》第 46 號。 12月1日，〈採蓮女〉、〈裁衣〉、〈即景〉、〈中秋月〉2 首刊於《詩報》第48 號。 《藻香文藝》徵詩，〈心猿〉獲左詞宗評選為第二名。 • 離開霧峰，移居新竹市樹林頭，並受福林堂聘為教師。 • 〈春花〉獲「儒林吟社」第一期課題第 15 名。

1933

1月1日，〈自述〉刊於《詩報》第50號。 5月，林錫慶編輯的《東寧墨蹟》出版，錄旨禪畫作及簡介。 6月1日，〈霧峰一新會一週年題祝〉2首、〈與灌園先生選詩先生以丹筆圈點麗句我以青筆有作〉刊於《詩報》第60號。 7月1日，〈湖上即景〉、〈短髮偶成〉刊於《詩報》第62號。 7月15日，〈祈雨〉刊於《詩報》第63號。 9月1日，〈消夏詞〉、〈月下對弈〉、〈有作〉刊於《詩報》第66號。 9月15日，〈有懷〉2首刊於《詩報》第67號。 〈祈雨〉獲「東洲吟社」第一期徵詩第11名。

1934

3月1日，〈謹和景雲先生惠贈瑤韻〉2首刊於《詩報》第76號。 3月15日，〈寄素貞妹〉、〈絕句〉刊於《詩報》第77號。 3月19日，在「一新會二週年祝賀會」上展示書畫。 4月1日，〈振玉姪女將歸去賦此贈別〉2首、〈偶作〉刊於《詩報》第78號。 欲至廈門美術學校留學，林獻堂助以百金，5月20日離臺。

1935

4月1日，〈題山禽琵琶圖〉、〈偶作〉、〈梅峰恩師喜得兩男孫賦祝〉、〈霧峰一新會三週年題祝〉2首刊於《詩報》第102號。 5月15日，〈游妙釋寺〉、〈畫龍〉、〈美術學校池心閣寫生有作〉刊於《詩報》第105號。 畫作「優曇花」入選第九回臺展東洋畫部，從此不再送件參展。

1936

〈春服〉、〈紅拂妓〉刊於曾朝枝編《東寧擊缽吟後集》。

1937

畫「富貴白頭圖」贈張純甫嫁女。

1947

受林獻堂之邀，加入「櫟社」。

1953

已在新竹青草湖靈隱寺禪修，並在此開班教授漢文。

1955

2月，《中華詩苑》創刊，繪贈「禽菊圖」。

1956

回澎湖整修「澄源堂」。

1957

任「澄源堂」住持。 弟子為其抄錄詩稿。

1958

4月21日（農曆3月13日）過世。

陳錫如著，蔡旨禪、蔡月華、蔡雲錦編輯。

【專書】《留鴻軒詩文集》

高雄：苓洲吟社，1927。

蔡旨禪著，編者不詳

【專書】《旨禪詩畫集》

澎湖：澄源堂，1977。

王國璠總輯，高志彬主編

【專書】《旨禪詩畫集》

臺北：龍文出版社，2001。

蔡旨禪著，葉連鵬選注

【蔡旨禪作品選集】《蔡旨禪集》

臺南：國立台灣文學館，2012.12。

葉連鵬

【研究蔡旨禪的論文】〈詩中之彩─從文學色彩學理論觀蔡旨禪古典詩作之用色意涵〉

《硓砧石季刊》第28期（2002.09）。

葉連鵬

【研究蔡旨禪的論文】〈誰曰釵裙定志弱？—澎湖第一才女蔡旨禪的生平與詩作初探〉

《硓𥑮石季刊》第24期（2001.09）。

魏秀玲

【研究蔡旨禪的論文】〈蔡旨禪及其《旨禪詩畫集》研究〉

臺北：國立政治大學中國文學系國文教學碩士班碩士學位論文，2005.05。